トリアゾール

に トリアゾール リング状の構造を特徴とする特殊な化合物です。すべてのトリアゾールは常に化学式C2H3N3を持っています。この式は、トリアゾールが5つの原子で構成されていることを示しています。個々の分子は、2つの炭素原子と3つの窒素原子で構成されています。

トリアゾールとは何ですか？

トリアゾールは一般に、複素環式で5原子の環からなる芳香族化合物です。この環は炭素原子と窒素原子で構成されています。

化学的観点から、トリアゾールは2つの異なる異性体で存在します。一方では、いわゆる1,2,3-トリアゾールがあり、他方では、1,2,4-トリアゾールがあります。トリアゾールの窒素原子がヘテロ芳香族五員環にどのように配置されているかに応じて、2つの異性トリアゾールがあります。 2つのいわゆる互変異性型があります。これらの形態の唯一の違いは、環内の窒素原子の位置です。次に、水素原子がこの窒素原子に結合します。

原則として、1,2,3-トリアゾールは2つの異なる互変異性型、1H-1,2,3-トリアゾールまたは2H-1,2,3-トリアゾールで存在できることに注意してください。状況は、1,2,4-トリアゾールにも似ており、そのうち1H-1,2,4-トリアゾールと4H-1,2,4-トリアゾールの両方が存在します。

薬理学的観点から、トリアゾールは抗真菌薬の別のカテゴリーです。抗真菌薬は、真菌に対して有効な特別な薬剤です。いわゆるトリアゾール系抗真菌薬には、例えば、有効成分フルコナゾール、イトラコナゾール、ポサコナゾールおよびボリコナゾールが含まれる。

薬理効果

基本的に、トリアゾールは抗真菌薬です。トリアゾールがどのように機能するかを理解するには、真菌の構造を詳しく調べることが不可欠です。キノコの細胞壁は、いわゆる複数の糖と物質キチンで構成されています。キチンはキノコに含まれているだけでなく、昆虫の殻の構造にも中心的な役割を果たしています。

真菌の細胞壁の内部には細胞膜があり、その主要部分は物質エルゴステロールで構成されています。これは、真菌の細胞膜が人間の細胞膜と異なるところです。代わりに、コレステロールという物質が人間の細胞に存在します。

キノコは細胞膜自体の構造に重要な物質エルゴステロールを生成します。生産は物質スクアレンに基づいて段階的に行われます。すべての現代の有効成分と真菌に対する薬物は、物質エルゴステロールの形成を攻撃します。トリアゾールと同様に、イミダゾールもエルゴステロールの生産の第3段階を阻害します。

この目的のために、2つの有効成分が変換に必要な酵素をブロックします。その結果、エルゴステロールではなく、他の建築材料が生産されます。これらの欠陥物質は、真菌の繁殖に必要な代謝過程を損ないます。これが、トリアゾールに静真菌効果または生殖阻害効果がある理由です。

特定のトリアゾールは、キノコの建築材料が大幅に変更されるという事実につながります。したがって、きのこの膜の適切な構造はもはや不可能である。その結果、細胞の内部が出現し、真菌の死に至ります。したがって、いくつかのトリアゾールは殺菌効果または殺害効果も持っています。

このグループの典型的な代表である有効成分フルコナゾールは、ほとんどの場合、治療用量で静真菌効果があります。しかし、高用量では、一部の生物に対して殺菌効果も示します。この物質は、ラノステロールのエルゴステロール分子への変換プロセスに介入します。これは、真菌細胞の細胞膜の欠陥につながります。しかし、ヒトの細胞では、フルコナゾールの効果ははるかに弱いです。

基本的に、フルコナゾールは比較的広い範囲の活性を特徴としています。カンジダ、表皮藻、ヒストプラズマカプセルタム、クリプトコッカスネオフォルマンス、マイクロスポラムなどの病原菌に対して主に有効である。

医療アプリケーションと使用

トリアゾールは多くの異なる用途分野で使用されています。数多くの誘導体が薬物として、特に抗真菌剤として使用されています。頻繁に使用される薬物は、例えばフルコナゾールおよびイトラコナゾールである。

トリアゾールは、医学での使用に加えて、たとえば作物保護剤としても使用されます。ここでも、殺菌効果の恩恵を受けています。典型的な薬剤には、例えば、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、およびトリアジメノールが含まれる。トリアゾールのみが制御に使用できるいくつかの植物病があります。

トリアゾール系抗真菌薬の医学的使用の文脈では、局所的および全身的適用の両方が可能です。しかし、全身に適用される抗真菌薬は、起こり得る副作用について注意深く研究する必要があります。例えば、抗真菌性フルコナゾールは、粘膜カンジダ症、全身性および重篤な粘膜皮膚真菌感染症などのさまざまな真菌感染症の局所療法および全身療法の両方で使用されます。